ミニテスト

芳香族・異性体・重合反応ミニテスト10問|ベンゼン・高分子

芳香族・異性体・重合は「構造」と「反応方式」を分ける

このページは、芳香族化合物、異性体、重合反応を確認する4択のオリジナル問題10問です。公式過去問題の転載ではありません。

ベンゼンを「単結合と二重結合が高速で入れ替わる分子」と考えず、π電子の非局在化として整理します。重合は、学校で使う付加重合・縮合重合という分類に加え、IUPACの連鎖重合・重縮合の定義も確認します。

芳香族・異性体・重合の確認先

IUPAC Gold Bookの芳香族性共鳴構造異性を参照しています。共鳴式は別々の分子が行き来する図ではなく、単一のLewis構造では表し切れない電子状態の寄与構造です。

連鎖重合重縮合の定義、IUPAC資料のヨウ素価も確認しました。

スチレンは厚生労働省「職場のあんぜんサイト」のモデルSDSで、引火性、有害性、熱・光・酸化剤等による重合の可能性を確認できます。

ミニテスト10問

問1

ベンゼンの炭素-炭素結合について、最も適切な説明はどれか。

(1)π電子が環状に非局在化し、6本のC-C結合は等価に扱われる
(2)3本の単結合と3本の二重結合が固定されている
(3)単結合型と二重結合型の2分子が高速で入れ替わる
(4)炭素原子間に結合はない

正解:(1)π電子が環状に非局在化し、6本のC-C結合は等価に扱われる

Kekulé式は寄与構造として有用ですが、実在のベンゼンが固定した単結合・二重結合を持つ2構造間を往復するわけではありません。非局在化した電子状態として理解します。

問2

IUPACの芳香族性の説明に合うものはどれか。

(1)環状共役系が電子の非局在化により、仮想的な局在構造より安定化される性質
(2)芳香を感じる有機化合物すべての性質
(3)ベンゼン環を描ける物質は条件なしですべて同じ反応性を示す
(4)炭素数が6なら必ず芳香族になる

正解:(1)環状共役系が電子の非局在化により、仮想的な局在構造より安定化される性質

「よい香りがする」という日常語とは別の化学概念です。ベンゼンは代表例ですが、芳香族性の判定には環状共役、電子数、構造・エネルギーなどを確認します。

問3

キシレンC₆H₄(CH₃)₂の位置異性体は何種類か。

(1)2種類
(2)3種類
(3)4種類
(4)6種類

正解:(2)3種類

二つのメチル基の相対位置により、1,2-(o-)、1,3-(m-)、1,4-(p-)の3種類です。環の対称性を考えると、ほかの番号づけはこれらと同一になります。

問4

構造異性体(constitutional isomers)の組合せはどれか。

(1)エタノールCH₃CH₂OHとジメチルエーテルCH₃OCH₃
(2)メタンCH₄とエタンC₂H₆
(3)水H₂Oと過酸化水素H₂O₂
(4)ベンゼンC₆H₆とトルエンC₇H₈

正解:(1)エタノールCH₃CH₂OHとジメチルエーテルCH₃OCH₃

両者の分子式はC₂H₆Oで同じですが、原子のつながり方が異なります。異性体かどうかを判断するときは、まず分子式が同じかを確認します。

問5

構造異性体と立体異性体の違いとして、適切なものはどれか。

(1)構造異性体は原子のつながり方が異なり、立体異性体はつながり方が同じで空間配置が異なる
(2)どちらも必ず分子式が異なる
(3)立体異性体は同素体と同じ意味である
(4)構造異性体は同一物質の別名だけをいう

正解:(1)構造異性体は原子のつながり方が異なり、立体異性体はつながり方が同じで空間配置が異なる

同じ分子式を持つ異性体のうち、constitution(原子の連結関係)が違うのが構造異性体です。連結関係が同じで空間配置が違うものは立体異性体として区別します。

問6

スチレンからポリスチレンができる反応の説明として、適切なものはどれか。

(1)反応性末端へモノマーが加わる連鎖重合の代表例である
(2)スチレン分子から必ず水が1分子ずつ外れる
(3)スチレンは重合しない
(4)ポリスチレンはスチレンと同じ低分子である

正解:(1)反応性末端へモノマーが加わる連鎖重合の代表例である

学校ではC=Cが開いてつながる付加重合の例として学びます。IUPACの連鎖重合は、活性点へモノマーが反応し、各成長段階で活性点が再生される反応として整理されます。

問7

重縮合(polycondensation)の説明として、IUPACの定義に合うものはどれか。

(1)さまざまな重合度の分子同士が縮合反応し、低モル質量の副生成物を伴って鎖が成長する
(2)C=Cを持つモノマーだけが反応する
(3)開始・成長・停止を持つ連鎖反応だけをいう
(4)高分子を熱分解する反応である

正解:(1)さまざまな重合度の分子同士が縮合反応し、低モル質量の副生成物を伴って鎖が成長する

ナイロン6,6やPETは学校で学ぶ代表例です。一方、重合反応全体を「二重結合なら付加、二官能性なら必ず縮合」と外形だけで決めず、実際の成長機構を確認します。

問8

スチレンのモデルSDSに沿う安全上の説明はどれか。

(1)引火性液体で、熱・光・酸化剤・酸素・過酸化物などの影響で重合することがある
(2)不燃性で、加熱しても変化しない
(3)重合反応は危険を伴わないため容器内でも放置できる
(4)においを直接かいで濃度を判定する

正解:(1)引火性液体で、熱・光・酸化剤・酸素・過酸化物などの影響で重合することがある

重合は試験用語であると同時に、保管・取扱い上の反応危険でもあります。実製品は安定剤、温度、保管期限、混触危険、SDS第7項・第10項を確認します。

問9

ヨウ素価の定義として、正しいものはどれか。

(1)油脂100gが吸収するヨウ素のg数として不飽和度を表す
(2)油脂1molに含まれるヨウ素原子数
(3)油脂を中和するKOHのg数
(4)油脂の引火点を℃で表す

正解:(1)油脂100gが吸収するヨウ素のg数として不飽和度を表す

ヨウ素価は不飽和度の指標です。ただし、ヨウ素価だけから自然発火の有無・温度・速度を一意に決めることはできません。油の種類、量、表面積、含浸材、放熱・蓄熱条件なども関係します。

問10

トルエン・フェノール・安息香酸の構造の説明として、正しいものはどれか。

(1)ベンゼン環にそれぞれメチル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基が結合する
(2)3物質は同じ分子式の異性体である
(3)3物質はすべて同じ官能基を持つ
(4)フェノールはベンゼン環にエチル基が結合した物質である

正解:(1)ベンゼン環にそれぞれメチル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基が結合する

トルエンはC₆H₅CH₃、フェノールはC₆H₅OH、安息香酸はC₆H₅COOHです。同じベンゼン環を持っていても、置換基により物性・反応性・有害性は異なります。

採点後は3本の軸で整理する

  • 電子構造:ベンゼンは固定二重結合ではなくπ電子の非局在化
  • 異性:分子式、原子の連結関係、空間配置の順に確認
  • 重合方式:モノマーの見た目だけでなく、鎖が成長する仕組みと副生成物を確認
  • 安全:モノマーの引火性・有害性・意図しない重合をSDSで確認

芳香族溶剤・重合反応を実物で試さない

ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、フェノール等には引火性や健康有害性があります。においを直接かぐ、加熱する、試薬を混ぜる、重合を試す行為は避け、実務では製品SDSと施設手順に従ってください。

採点後の復習順

  1. 有機化学の応用で芳香族・高分子を確認する
  2. 有機化合物の基礎で官能基へ戻る
  3. 有機化合物・官能基ミニテストで構造式を復習する
  4. 第4石油類・動植物油類でヨウ素価と蓄熱条件を確認する

資格太郎

この記事を書いた人

「危険物取扱者への道」運営者。危険物取扱者試験を独学で学習している受験生です。免状は保有していないため、記載する内容は消防法・危険物の規制に関する政令および規則の条文(e-Gov法令検索)と、消防試験研究センターの公開情報で必ず確認してから公開しています。

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